Pelea de gran importancia porque era eliminatoria para para aspirar al título de los pesos medios. Se enfrentaron el estadounidense Wright (48-3-0), despues de haber ganado dos defensas a Shane Mosley en las 154 libras, y el puertoriqueño Tito Trinidad (42-1-0, 35 ko's). La vuelta al boxeo profesional de Trinidad, después de 2 años, fue con una victoria por knockout en el octavo asalto ante el nicaraguense Ricardo Mayorga el 2 de octubre de 2004 en el "Madison Square Garden" de NY. Winky partía como favorito y las apuestas se pagaban 2 a 1 a su favor. El combate fue el 14 de Mayo en el MGM de Las Vegas.
Winky reconoció el problema principal de Trinidad durante todo el combate: si no está quieto, no golpea duro. Winky consiguió mantenerlo a raya y hacer que se alejase de constantemente con su jab. Todos los golpes duros de Trinidad fuero a parar a los guantes o brazos del estadounidense, mientras este le martilleaba la nariz. Tito también se comió algún zurdazo bastante importante.
Wright fue felicitado por Don King al final de la pelea. En el contrato de esta pelea había una cláusula que recogía una nueva pelea si Tito perdía y Wright ha dado su palabra de cumplir el trato dando la revancha a Trinidad, renunciando así a pelear por el título por lo pronto.